Sur le territoire de Positano ont été retrouvées des traces d’occupation du Paléolithique. Le légende veut que la cité ait été fondé par Poséidon (Neptune), le dieu de la mer, par amour de la nymphe Pasitea.
Certes les phéniciens et les grecques, dans leurs voyages en occident, posèrent le pied dans cette contrée alors peut-être habitée par des peuples Osques ou Picéniens. Mais se sont les romains qui, vraisemblablement la développèrent.
Les Romains construisirent près de la grande plage une riche villa patricienne, désormais sous le jardin de l’Église de l’Assomption de Marie (Santa Maria Assunta). Avec la chute de l’Empire Romain, Positano intégra la République d’Amalfi, une des premières républiques maritimes, connaissant une période très florissante grâce au commerce maritime avec les autres pays méditerranéens.
Avec la conquête normande lors de la seconde moitié du XIe siècle, commença une période de décadence. Des événements fâcheux se succédèrent, en particulier sous les dominations angevines et aragonaises, puis les pillages de pirates sarrasins et ensuite les turcs. Pour se défendre des incursions répétées des pirates, les positaniens édifièrent des tours de guet dont celles de Fornillo, à la Trasita, et d’autres à l’intérieur des terres.
En 1492, Positano et son territoire furent ravagés par Giovanni Miroballo, puis par Mastrogiudice et della Cossa. Connaissant aussi des famines, pestes, et même des raz-de-marée, la population diminua de beaucoup.
Aux XVIe et XVIIe siècles, les solides et rapides bateaux de Positano commercèrent avec le Moyen Orient en important épices, soies et bois précieux. C’est pendant cette période que furent construites les caractéristiques maisons baroques que l’on voit encore aujourd’hui sur les pentes de la vallée, avec leurs terrasses faisant face à la mer.
Au XVIIIe siècle, Positano vécu une période florissante comme en témoignent les nombreuses villas baroques édifiées sur le versant oriental.
L’Unité italienne força beaucoup de positaniens, comme de nombreux méridionaux de la péninsule du pays, à émigrer Outre-Atlantique où la fortune put sourire à quelques uns. Pendant la première guerre mondiale, Positano paya un lourd tribu de sang. Dans le village se réfugiaient de grands artistes et hommes de lettres russes et allemands qui, avec leurs œuvres, firent connaître au monde entier ce petit coin de paradis.
Après la fin de la seconde guerre mondiale, des peintres, réalisateurs, et écrivains, ensorcelés par l’atmosphère pseudo magique, par la beauté sensuelle de Positano, séduits par le mode de vie des pêcheurs autochtones, restructurèrent les églises et les couvents et construisirent des villas. A cette période s’initia la « Moda Positano » : extravagance et couleurs exotiques.